曼城将在欧冠半决赛对阵皇马，瓜迪奥拉面临一项挑战：成为历史上第一位在欧冠三次淘汰皇马的主帅。
执教生涯中，瓜迪奥拉已经两次率领球队在欧冠淘汰皇马。
第一次是2010-11赛季欧冠半决赛，瓜迪奥拉执教的巴萨两回合总比分3-1淘汰皇马进入决赛，并最终夺冠。
第二次是2019-20赛季欧冠1/8决赛，瓜迪奥拉执教的曼城总比分4-2淘汰皇马，并且两回合双杀对手。
瓜迪奥拉本次欧冠淘汰赛半决赛将再战皇马，历史上还从来没有教练能在欧冠赛事中淘汰皇马3次。
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